Советский художник и теоретик искусства, один из видных мастеров «неофициального искусства». Сын педагога и психолога Г. П. Вейсберга (1884—1942). 

В 1920-е годы отец, знающий немецкий язык, заинтересовывается идеями З. Фрейда, производя попытки их внедрения в советский строй. Позже, из Наркомпросса, где он работал под покровительством О. Шмидта, его перевели на преподавательскую работу, где он также смог проявить себя как редактор педагогического журнала «Советская педагогика». 

Мать, Мария Яковлевна, из сибирской семьи Бурцевых, — библиотекарь в Институте труда и гигиены. Во время Великой Отечественной войны В. Вейсберг хотел попасть на фронт, но был отправлен на выкапывание противотанковых окопов. Во время одной из бомбежек Вейсберга сильно контузило, что стало причиной дальнейшего обращения к невропатологу. Позже художник не единожды ложился в больницу. 

С 1943 по 1948 год учился в студии ВЦСПС у художника С. Н. Ивашева-Мусатова, позднее ходил в мастерскую А. А. Осмеркина, где ранее преподавал живопись И. И. Машков. Посещал «домашнюю академию» В. Я. Ситникова. 

В 1946 году Художественный институт им. В. И. Сурикова возобновил академические занятия...